Hoogstwaarschijnlijk werd het karmelietenklooster te Woudsend in 1337 gesticht. Wie de stichters zijn is niet bekend. De eerste vermelding van het klooster, dat zowel aan Onze Lieve Vrouw als aan de aartsengel Michaël toegewijd was, dateert van 1344 toen de vicaris van de karmel van Woudsend aan het provinciaal kapittel, dat in Boppard gehouden werd, deelnam. Aanvankelijk werd het convent bestuurd door een vicaris. Pas in 1361 werd Johannes van Huizum als eerste prior benoemd. De grootste bloei beleefde het convent in de veertiende eeuw. In 1388 werd vanuit de karmel Woudsend het karmelietenklooster van IJlst gesticht. Zeker vanaf 1433 hadden de karmelieten ook de zorg over de bij het klooster geïncorporeerd parochiekerk van Woudsend. In 1479 werd het klooster op initiatief van prior-generaal Joannes Soreth hervormd. De Fries-Hollandse oorlog van 1515 tot 1524 liet ook de karmel van Woudsend niet onberoerd. In 1523 werden de kloostergebouwen ingericht tot een tijdelijke, versterkte legerplaats voor de keizerlijke troepen onder opperbevel van jonkheer Douwe van Burmania, om de opmars van de Gelderse troepen te stuiten. Het convent had ook onder de Reformatie te lijden. Overstromingen in 1537 veroorzaakten grote schade. De financiële situatie verslechterde ernstig. Veel paters zochten hun heil in de zielzorg buiten het klooster. Vanaf 1550 keerde zelfs een aantal paters de katholieke kerk de rug toe. In 1580 werd het klooster opgeheven. Pas in 1593 werden aan de Staten van Friesland de bezittingen overgedragen, waarvan de laatste prior, prior Verhaegt, tot dat jaar het beheer en het genot van deze bezittingen behield